Palazzo Drago Airoldi di Santa Colomba è annoverabile per posizione e sviluppo tra le dimore storiche siciliane più interessanti del Cassaro, l’attuale Via Vittorio Emanuele. L’edificio, che sorge su preesistenze arabe e romane, si trova ad angolo con il vicolo San Giuseppe D’Arimatea, nel mandamento di Palazzo Reale. Via Vittorio Emanuele corrisponde all’antico Cassaro, l’asse viario principale di Palermo sin dal tempo della fondazione fenicia della città, cardine fondamentale del tessuto urbano fino all’apertura di via Maqueda.

Il Cassaro continua ad essere in età barocca il luogo privilegiato dell’insediamento aristocratico in quanto rappresenta l’elemento di collegamento tra il centro del potere temporale, il palazzo reale, e quello del potere religioso, la Cattedrale.

Da sempre questa strada è per Palermo lo spazio della vita collettiva per eccellenza. Già asse centrale della città fenicia e romana, il Cassaro viene trasformato nel corso del XVI secolo. Inizialmente si rettificò la strada preesistente rendendola più lunga e più larga, alla ricerca di ammodernamento ed abbellimento di una città già grande e che non aveva bisogno di ulteriori espansioni. Per chi lo percorreva, dal punto più alto in direzione del mare, si presentavano a destra il piano del Palazzo, il largo Aragona, la Piazza Pretoria, il piano della Marina; a sinistra il piano della Cattedrale e, appena protetta da una quinta di case, la Cala.

Palazzo Drago si trova nel tratto superiore del Cassaro, compreso tra i Quattro Canti e il Palazzo Reale, il luogo più prestigioso dell’intero asse viario, corrispondente all’antica Neapolis, dove sorgono molti dei più importanti palazzi nobiliari palermitani.  La collocazione nell’asse viario deve essere stata un fattore condizionante per una definizione architettonica del Palazzo capace d’ambientarsi in un contesto qualitativo di alto livello.

Non si conosce la data esatta di edificazione del palazzo né il nome dell’autore o della famiglia committente dell’impianto e della formulazione morfologica complessiva attuali: infatti, l’area che esso occupa è stata oggetto d’innumerevoli edificazioni protrattesi sin dall’età fenicia.

Nel 1714 il palazzo è con sicurezza di proprietà di Casimiro Drago, presidente del Concistoro. Lo stemma sul portale testimonia indiscutibilmente l’appartenenza alla famiglia Drago. A ulteriore prova della proprietà del palazzo si trova anche una celebre incisione di Francesco Cichè, raffigurante il prospetto principale del palazzo ed il grandioso portale tardo barocco sormontato da un timpano mistilineo ricco di volute con uno stemma raffigurate un drago.

Quando il palazzo diviene proprietà di Biagio Il Drago, figlio di Casimiro I, vengono apportate alcune modifiche rivolte ad abbellire e qualificare il palazzo sia architettonicamente, il rifacimento nel 1744 della terrazza sul cortile, sia decorativamente, con gli affreschi del salone principale eseguiti nel 1745 da Olivio Sozzi, figura di assoluto rilievo nel panorama della pittura siciliana del settecento, e di altri nella sala attigua.

Nel XIX secolo, quando il palazzo passa per via dotale agli Airoldi, marchesi di Santa Colomba, si apportano sostanziali modifiche al prospetto esterno su Via Vittorio Emanuele e a quelli interni sulla corte.

Tra le personalità più illustri del casato è da ricordare Gian Battista Airoldi, Duca di Cruillas, Pretore della città di Palermo nel 1808, del quale è presente un busto in marmo lungo le scale di accesso al piano nobile.

Il progetto di restauro della facciata su corso Vittorio Emanuele come pure di quelli sulla corte interna, datato al 1872, è di Giovanni Battista Filippo Basile, che stravolge l’originario carattere barocco dell’edificio per intonarlo al gusto eclettico-classicheggiante allora in voga. Il carattere neo-cinquecentesco e neo-pompeiano degli affreschi dei saloni prospicienti su corso Vittorio Emanuele rende probabile la loro realizzazione coeva a quella del rifacimento dei prospetti; è invece d’intonazione art nouveau la pergola in ferro battuto esterna.